Olive Kitteridge, una maestra de escuela jubilada, deplora los cambios en su pequeño pueblo de Crosby, Maine, y en el mundo en general. A medida que la gente del pueblo lidia con sus problemas, leves y terribles, Olive adquiere una comprensión más profunda de sí misma y de su vida, a veces dolorosamente, pero siempre con una honestidad despiadada.